El vínculo entre Diego Aguirre y Peñarol trasciende el plano meramente futbolístico y se refleja con contundencia en los datos estadísticos. Cada etapa de la "Fiera" en la dirección técnica de la institución ha estado acompañada por la obtención de títulos e hitos de relevancia.

Desde su primer ciclo en 2003, cuando logró el Campeonato Uruguayo cortando una racha adversa para el club, Aguirre demostró una efectividad notable en torneos de definición. Esa tendencia se reconfirmó en 2010, obteniendo nuevamente el título nacional tras una notable remontada en la tabla.

Además del éxito local, su figura está íntimamente ligada a las grandes actuaciones internacionales del club en el siglo XXI, siendo el camino a la final de la Copa Libertadores 2011 su máximo exponente. El registro estadístico del entrenador al frente del equipo demuestra un porcentaje elevado de efectividad en torneos disputados, consolidándolo como uno de los estrategas más laureados y representativos de la historia reciente de Peñarol.

Cabe recordar que la Fiera está en su cuarto ciclo como director técnico de Peñarol ya que el primero fue en 2003, luego volvió a la institución Mirasol en la temporada 2009-2010, posteriormente estuvo en 2011-2012 con la recordada final de la Copa Libertadores 2011 y ahora está al frente del plantel desde fines de 2023 habiendo llegado a semis del máximo torneo continental de clubes en 2024.

Como entrenador la “Fiera” ganó los uruguayos de 2003, 2009-10 y 2024. El Apertura de 2024, los Clausura de 2003, 2010, 2024 y 2025, la Copa AUF Uruguay en 2025 y la Supercopa de 2026. Con Aguirre, el Carbonero llegó a las últimas tres finales del Torneo Intermedio y, tras caer en la de 2024, ganó las de 2025 y la reciente ante Montevideo Wanderers en 2026.